Шахматы - игра с полной информацией и игроков двое. Рынок - штука неопределенная (имеющая вероятностный характер) и к тому же не стационарная (вероятностные закономерности не устойчивы и сами имеют вероятностный характер).
В шахматах, по крайней мере, теоретически возможно создание оптимального/субоптимального алгоритма игры. Более того, успехи в этом направлении весьма впечатляющие - современные программы гроссмейстеров обыгрывают, хотя и не в каждой партии. Разве что Каспаров им противостоит. Причем это не спец. шахматный компьютер типа Deep Blue, а работающие на обычном железе программы (правда, иногда на довольно мощном, но есть и работающие на ноутбуке).

В рынке же человека нельзя совсем исключить - из-за нестационарности, когда правила меняются самим человеком (в том числе в результате осознания каких-то закономерностей). Потому, противопоставление Systematic (механическая торговая система) vs. Discreationary (интуитивная торговля) в чистом виде отсутствует. При System Trading, с помощью интуиции формулируется модель, а также определяются границы ее применимости, а сама модель описывается в виде четких правил. Границы применимости тоже могут быть заданы механистически, хотя и не обязательно (правда, это скорее уже смешанный синергетический подход, а не МТС в чистом виде), здесь уже больше трейдер сам решает что ему нужно.

При Discreationary trading трейдер интуитивно принимает решения о входе/выходе, правда, может использовать механические элементы - индикаторы всякие и пр. Также на рынке играют не против другого человека, а против рынка - некоего усредненного трейдера. Поэтому, часто понятие переиграть рынок понимают по разному. Для стоков, часто под "переиграть" понимают получить большую доходность нежели рынок в среднем. Сомневаюсь, что это кому-то удавалось статистически отличимо от случайности. По этому поводу есть даже поговорка, что нельзя переиграть рынок.

Однако, это на сток рынке, который в среднем устойчиво растет и есть референсная доходность. Также зачастую спектр действий на нем ограничен (шорт-селы и леверидж). На других рынках устойчивого роста зачастую нет, а леверидж позволяет управлять доходностью (и риском) весьма в широких пределах. Поэтому, тут речь идет скорее не переиграть (хотя это можно понимать как не проиграть или получить доходность не меньше какой-то референсной), а достичь заданных целей, типа определенной доходности при ограничениях на риск (у хеджров, стратегов, ЦБ могут быть другие цели).

И цель это достигается не в рамках простого трейдинга (который в лучшем случае даст результат статистически неотличимый от нуля), а в неком более широком контексте - мани-менеджмент (риск-менеджмент), арбитраж, услуги, пиар, инсайд.